MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

 Hai-hai sobat....

Kembali lagi diblog kali ini, wahh kita akan melanjutkan pembahasan yang sangat menarik. Apakah sobat  tau topik yang akan kita bahas kali ini. Okehhh, topik yang akan kita bahas kali ini adalah mengenai “Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N¹”. Apakah sobat tau tentang “Reaksi S_N¹”? Reaksi S_N¹ artinya reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Reaksi S_N¹ adalah reaksi ion (karena memang ada in yang terbentuk). Reaksi S_N¹ berlangsung secara 3 tahap adapun tahapnya sobat dapat melihat gambar dibawah ini:

 https://id.m.wikipedia.org/wiki/Reaksi_SN1

Dapat dilihat pada gambar diatas bahwa adanya 3 tahapan dalam reaksi S_N¹, untuk lebih jelas lagi mari kita akan membahas tahap-tahap tersebut. Adapaun tahap-tahap tersebut sebagai berikut:

1.    Tahap pembentukan Karbokation, C⁺

 Dalam hal ini pembentukannya ion yaitu karbokation, artinya atom karbon yang bermuatan positif.

 

Untuk mengetahui C bermuatan positif, sobat dapat menghitung muatan dengan muatan formalnya. Adapun rumusnya sebagai berikut:

 

Dilihat diats bahwa muatan positifnya dapat dihitung yaitu C bermuatan positif (+1). 

2.      Penggabungan kation (C⁺) dengan nukleofil (Nu^-)

Dimana untuk nukleofil digunakan ini adalah H₂O sebagai penyerang, sehingga nantinya akan menghasilkan alkohol yang terprotonkan.

3.      Tahap deprotonasi, dimana terlepasnya proton pada nukleofil yang terprotonasi

Dalam hal ini lepasnya H⁺ dari nuklofil yang terprotonasi

Sehingga dari ketiga tahap tersebut dapat sobat lihat reaksi pada gambar dibawah ini:

Kesimpulannya adalah dimana sebelum terbentuknya C⁺, terjadinya keadaan transisi 1 dimana saat Br lepas kemudian reaksi nukleofil dengan C⁺ akan terbentuk dan terikat sebuah alkohol yang terprotonkan dimana itu dalam keadaan transisi 2. Selanjutnya terakhir akan melepaskan protonuntuk menghasilkan alkohol dimana alkohol tersier.

 

 

Pemasalahan:

1.   Sebelumnya sobat telah mengetahui tahap-tahapan dalam reaksi S_N^1. Bagaimana perbandingan antara transisi pertama dan kedua, dan diantara kedua transisi tersebut manakah yang menentukan laju reaksi dan bagaimana energi yang terbentuk?

2.   Dari tahapan diatas hasil reaksinya adalah alkohol tersier, bagaiamankah laju reaksi dalam primer dan sekunder, Dan manakah diantara primer, sekunder dan tersier yang mengalami laju reaksi yang cepat? Mengapa !

3.  Apakah  C⁺ stabil dan bagaimana faktor yang terjadi agar  C⁺ dapat stabil atau meningkatkan kestabilan ?

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

 Hai Sobattt.....

Baiklah, kembali lagi diblog kali ini dengan topik yang sangat menarik yaitu “Mekanisme Sustitusi Reaksi Nukfeofilik S_N²”. Sebelum sobat mempelajari lebih lanjut mengenai materi tersebut. Apakah sobat mengetahui tentang “Mekanisme Reaksi”? Mekanisme reaksi adalah ketika suatu reaksi itu berlangsung (memperkirakan kira-kira seperti apa reaksi itu berlangsung). Nah, sobat sudah mengetahui tentang mekanisme reaksi. Selanjutnya kita akan membicarakan mengenai SN2, apakah sobat mengetahui apa itu S_N² ? S_N² adalah substitusi nukfeofilik bimolekuler, arti dari bimolekelur disini adalah secara umum reaksi ini akan terjadi serempak.

            Secara umum sebenernya syarat-syarat terjadinya reaksi adalah terjadi tumbukan (yang efektif karena tidak semua tumbukan akan menghasilkan reaksi), energi potensial yang cukup/ energi aktivasi, orientasi dari molekul itu sendiri (ini berkenaan dengan R atau S dari sebuah reaksi).

Stereokimia S_N²

            Sobat dapat melihat contoh reaksi S_N² yaitu Br^- sebagai nukeofilnya dengan etil klorida menghasilkan etil bromida dengan melepas kloridanya. Adapun sobat dapat melihat pada gambar dibawah ini:

 

https://id.m.wikipedia.org/wiki/Kimia_organik 

Coba sobat lihat pada gambar selanjutnya:

Nah, pada gambar tersebut bahwa Br itu akan melakukan penyerangan terhadap alkil halida itu, dimana alkil halidanya harus berjarak sejauh mungkin atau pada sisi yang berlawanan dari Br itu sendiri. Kemudian ketika reaksi itu terjadi maka nanti akan menghasilkan dimana Br itu akan terikat pada C dan gugus yang berikatan pada C akan ditolak atau mengarah pada sisi yang berbeda. Ketika gugus Br mengikat pada C dan gugus yang mengarah ke kiri maka akan berlawanan arah kekanan atau sisi yang berbeda. Kenapa? Karena adanya gaya tolak menolak antara gugus Br dengan gugus yang ada dan itu yang akan menyebabkan ketika C tersebut adalah atom C kiral maka hasilnya akan berbeda artinya awalnya S bisa jadi R atau awalnya R bisa jadi S. Apa yang terjadi sebenarnya? Adapun yang terjadi sebenarnya dalah jika Br menabrak pada sisis belakang (berlawanan arah) maka yang terjadi:

1.      Ikatan baru akan terbentuk

2.      Ikatan C-X mulai putus

Artinya ini terjadi secara serempak, kedua proses ini terjadi secara bersamaaan.

            Kemudian jika awalnya ada reaktan terus ada produk maka akan melalui keadaan transisi. Apakah sobat tau kapan keaadan transisi itu terjadi? Keadaan transisi itu terjadi saat Br sudah terikat disisi lain Cl nya sudah putus dan pada keadaan transisi ini akan memiliki energi potensial yang paling tinggi dibandingkan pada reaktan ataupun prodaknya.

Jadi reaksi S_N² adalah reaksi yang berlangsung secara serempak artinya pembentukan ikatan antara C dengan nukleofil dan pemutusan C-X itu terjadi secara bersamaan.

Coba sobat perhatikan gambar dibawah ini tentang bagaimana stereokimia terjadi:

Dapat dilihat bahwa Br bereaksi dengan alkil halida, dimana terlihat Br berada sejauh mungkin dengan alkil halidanya yang akan lepas. Kemudian Br akan berikatan, pada saat keadaan transisi kedua ikatan dapat dikatakan bahwa kedua-duanya terikat dan terputus dimana itu digambarkan dengan garis putus-putus. Artinya dalam keadaan transisi pada saat bersamaan ikatan antara C dengan Cl akan terputus (terputusnya ikatan lama) dan ikatan C dengan Br akan terbentuk (terbentuknya ikatan baru) terjadi secara bersamaan. Nah, setelah Br berikatan dan adanya gaya tolak menolak dari Br terhadap gugus yang lain maka akan terjadi posisi sebaliknya (posisi yang berlawanan). Dalam keadaan transisi biasanya digambarkan dengan tanda kurung siku dan keadaan transisi tidak dapat diisolasi. Lalu bagaiman reaksi ini dapat berlangsng?  Karena pada keadaan transisinya baik kedua perekasinya ada maksudnya nukfeofilnya ada yaitu Br^- dan alkilnya ada yaitu Cl maka dikatakan substitusi nukfeofilik bimolekuler.

           

Permasalahan:

1.      Perhatikan gambar dibawah ini:

Dari gambar diatas, tentukan konfigurasi S-R reaksi S_N² yang terjadi? Bagaimana sifat yang terjadi dari sebelum reaksi sesydah reaksi!

2.      Bagaimana menurut sobat tentang keadaan transisi yang tidak bisa terisolasi setelah sobat    mempelajari materi diatas?

3.   Bagaiamana jika energi potensial dalam keadaan transisinya rendah, apa yang terjadi pada produknya?