Kali ini kita kan membahas mengenai “Derivat Asam Karboksilat”. Apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa yang mempunyai gugus karboksil. Secara kimia bahwa asam karboksilat memiliki sifat, dimana bersifat polar serta memiliki pasangan elektron bebas (dapat membentuk ikatan hidrogen sesamanya). Berbicara mengenai asam karboksilat, dimana lebih spesifik lagi bahwa asam karboksilat memiliki turunannya. Kenapa dikatakan turunan asam karboksilat? Karena senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikn dengan air. Adapun turunan asam karboksilat terdiri dari halida asam, ester, asam amhidrida, amid dan nitril.
Adapun dari beberapa turunan asama karboksilat diatas, salah satunya adalah ester. Ester dapat dirubah menjadi bermacam senyawa diantaranya alkohol, asam karboksilat, amida, poliester, dan ester berlainan. Adapun pembuatan ester dapat melalui tiga tahapan yaitu anhidrida asam, asam karboksilat, dan halida asam. Selain itu ester dapat dibuat melalui beberapa metode salah satunya yaitu hidrolisis asam. Perhatikan gambar dibawah ini:
Adapun pada gambar untuk menentukan dimanakah posisi akan terlepas, apakah dianatara C-O atau O-R. mekanismenya dapat dilihat dibawah ini:
Pada mekanisme diatas dapat dilihat bahwa hidrolisis asam terjadi dalam dua tahap yaitu adisi dan eliminasi. Adapun posisi yang terlepas atau yang terputus adalah pada posisi satu, karena berdasarkan mekanisme yang dibuat posisi yang terlepas terletak pada posisi satu dan hal tersebut ditandai dengan adanya isotop oksigen yaitu 18.
Permasalahan:
1. Bagaimana keelektronegatifan yang terjadi sehingga terbentuknya turunan asam karboksilat?
2. Bagaimana kreaktifan dan stabilitas resonansi yang terjadi pada mekanisme hirolisis asam antara tahap adisi dan eliminasi yang terjadi?
3. Mengapa dalam suasan basa, pada ester, dimana nuklefilnya melakukan penyerangan tanpa adanya protonasi serta hal apa yang menyebabkan tanpa adanya protonasi tersebut?
Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Menurut saya, kereaktifan dan stabilitas resonansinya dipengaruhi oleh keelektronegatifan dari masing-masing tahap sehingga bisa saja keduanya sama atau bahkan berlawanan. Keelektronegatifan disini adalah kemampuan atom tersebut atau senyawa tersebut dalam mengikat/bereaksi dengan senyawa/atom yang lain.
BalasHapusTerimakasih
Baiklah saya Indah Triana Rezky A1C119025 akan menjawab permasalahan no.3 pada blog ini.
BalasHapusPada tahap pertama, gugus karbonil pada asam diprotonasi. Sebagaimana halnya dengan aldehida dan keton, protonasi menikan muatan positif pada atom karbonil dan menjadikannya sasaran baik bagi serangan nukleofil. Tahap kedua sangat menentukan, tahap ini melibatkan adisi nukleofil yaitu alkohol pada asam yang telah diprotonasi. Pada tahap ini ikatan C-O yang baru (ikatan ester) terbentuk. Tahap 3 dn 4 adalah tahap kesetimbangan dimana oksigen-oksigen melepaskan atau mendapatkan proton. Kesetimbangan ini sifatnya bolak- balik, sangat cepat, dan terus berlangsung dalam suasana basa. Pada tahap 4 salah satu gugus hidroksil harus diprotonasi, karena kedua gugus hidroksilnya identik. Tahap 5 melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air. Tahap ini adalah kebalikan tahap 2. agar peristiwa ini dapat terjadi, ggus hidroksil harus diprotonasi agar kemampuannya sebagai gugus bebas/lepas lebih baik. Akhirnya pada tahap 6, ester yang berproton melepaskan protonnya. Tahap ini adalah kebalikan tahap 1.
Terimakasih..