Pada suatu reaksi SN2 dan E2 akan terjadi dalam keadaan yang sama, dimana pelarut yang membuat substitusi dan eliminasi yaitu pelarut polar serta penggunaan basa yang kuat. Pada reaksi SN2 lebih mudah terjadi dari pada E2 . Hal tersebut dikarenakan reaksi SN2 menggunakan basa yang sangat kuat dibandingkan reaksi E2, sehingga menyebabkan reaksi mekanisme SN2 sering bersaing dengan reaksi E2 . Kekuatan suatu basa terjadi dapat menyebabkan semakin tinggi tingkat kebebasan maka akan semakin terjadinya reaksi eliminasi.
Pada reaksi SN2 dapat terjadi ketika adanya serang nukleofilik pada substrat primer dan sebagiannya lagi substrat sekunder. Untuk substrat sekunder bergantung pada nukleofi dan gugus pergi yang baik seperti halogen.. Lalu bagaimana dengan substrat tersier? Apakah dapat menggunakan substrat sekunder, maka jawabnya tidak. Hal tersebut dikarenakan reaksi SN2 pada keadaan substrat tersier sulit mengalami reaksi. Maka mekanisme yang terjadi pada reaksi SN2 bahwa nukleofilnya menyerang substrat dari arah belakang sehingga substituent organiknya akan membalikkan konfigurasi suatu reaksi ( dimana yang awalnya enantiomer S akan berubah menjadi sebuah enansiomer R atau sebaliknya). Jika suatu reaksi SN2 mengandung gugus OH maka pelarut yang berproton akan menurunkan energi sehingga dapat menstabilkan nukleofilnya dan memperlambat SN2.
Pada reaksi E2 dapat terjadi ketika senyawa alkil tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan basa. Adapun atom hidrogen pada posisi β sebagi ptroton oleh basa sedangkan heteroatomnya meninggalkan basa sebagai anion. Sehingga ketika nikleofilnya menyerang atom hidrogen selain itu reaksi E2 dapat melakukan penyerangan dari sisi lain atau arah yang lain pada kondisi tertentu maka akan terjadi suatu rekasi eliminasi.
Perhatikan gambar dibawah ini:
Permasalahaan:
1. Pada reaksi SN2 dilakukan penyerangan dari belakang sedangkan reaksi E2 dapat melakukan penyerangan dari sisi lain. Lalu mengapa reaksi SN2 tidak sama dengan reaksi E2 yang dapat menyerang dari sisi lain pada kondisi tertentu?
2. Pada suatu reaksi SN2 dan E2 adanya gugus seperti halogen serta atom hidrogen pada posisi β. Bagaimana jika suatu reaksi SN2 dan E2 mengandung gugus NH2, serta adakah faktor yang mempengaruhi keprotonan atau kepolaran suatu reaksi SN2 dan E2?
3. Reaksi SN2 pada keadaan substrat tersier sulit mengalami reaksi. Lalu bagaimana jika reaksi E2 berada pada keadaan substrat tersier dan faktor apa yang mempengaruhi penggunaan substrat tersier tersebut pada reaksi SN2 dan E2?
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh, baik lah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099, di sini saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
BalasHapusKarena pada reaksi SN2 ketika ada nukleofil yang menyerang maka langsung terjadi leaving grup, kemudian pada reaksi eliminasi E2 yg merupakan reaksi eliminasi dimana tidak melewati pembentukan karbokation sebagai zat perantara sedangkan pada Penyerangannya pada SN2 dapat terjadi jika rute sisi belakang penyerangan tidak terdapat halangan sterik oleh substituen atau substrat. Karenanya, mekanisme ini biasanya terjadi pada suatu pusat karbon primer yang tak terhalang. Sedangkan reaksi pemutusan pada E2 yaitu pada konfigurasi terbaik reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya adalah pada posisi tersebutorbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan Orbital dalam pembentukan ikatan baru.
Terimakasih 🙏
Baiklah saya Binro Naibaho dengan NIM A1C119049 akan menjawab permasalahan nomor 3. Substrat memainkan peran terpenting dalam menentukan laju reaksi. Ini karena nukleofil menyerang dari bagian belakang substrat, sehingga memutus ikatan gugus penghilang karbon dan membentuk ikatan nukleofil karbon. Oleh karena itu, untuk memaksimalkan laju reaksi SN2, bagian belakang substrat harus sebebas mungkin. Secara keseluruhan, ini berarti metil dan substrat primer bereaksi paling cepat, diikuti oleh substrat sekunder. Substrat tersier tidak berpartisipasi dalam reaksi SN2, karena halangan sterik . Struktur yang dapat membentuk kation yang sangat stabil hanya dengan kehilangan gugus lepas, misalnya, sebagai karbokation yang distabilkan oleh resonansi, sangat mungkin bereaksi melalui SN1 jalur dalam persaingan dengan SN2. Terimakasih
BalasHapus