KLASIFIKASI REAKSI-REAKSI ORGANIK DASAR

Kimia organik mempelajari tentang senyawa-senyawa yang terbentuknya dari ikatan C-C atau C-H. Adapun senyawa - senyawa organik dapat bereaksi dengan senyawa organik lainnya. Pada kesempatan kali ini Saya akan membahas beberapa reaksi-reaksi kimia organik sebagai berikut:

 

A.    Reaksi Subsitusi/penggantian

Reaksi subsitusi adalah  reaksi yang terjadi dengan melibatkan pergantian atom atau gugus atom dengan ataom atau gugus atom yang lain. Reaksi subsitusi dapat digolongkan menjadi subsitusi elektrofilik dan     nukleofilik, dimana bergantung pada reagen yang terlibat. Subsitusi elektrofilik sering terjadi pada senyawa aromatik sedangkan subsitusi nukleofilik terjadi pada senyawa jenuh misalnya seperti alkana dan turunannya. Contoh reaksi subsitusi nukleofilik yang terjadi pada reaksi metil klorida dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan metil alkohol dan natrium klorida.

Dalam reaksi di atas, ion hidroksida dari Natrium Hidroksida berperan sebagai nukleofilik. sementara , untuk karbon pada metil klorida yang mengikat atom klor bermuatan parsial positif yang mengakibatkan atom klor yang sangat elektronegatif sehingga elektron tertarik ke atom Cl. Kemudian ion hidroksida dengan PEB-nya menyerang karbon yang mengikat atom klor dan menggantikan atom klor pada metil klorida menghasilkan metil alkohol.

 

B.    Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi yang terjadi karena melibatkan penggabungan atau peningkatan jumlah atom yang terikat pada atom atom karbon. Reaksi adisi mengalami keterbatasan derajat ketidakjenuhan, seperti pada molekul yang memiliki ikatan rangkap dua karbon (alkena) dan ikatan ikatan tiga rangkap karbon (alkuna). Untuk reaksi adisi, dimana elektron dalam ikatan  π dapat bereaksi dengan suatu elektrofil sehingga dapat disebut sebagai adisi elektrofilik. Sedangkan ikatan rangkap dua pada karbon heteroatom disebut sebagai adisi nukleofilik sehingga menyebabkan atom karbon bermuatan positif. Adapun sala satu reaksi adisi elektrofilik adalah hidrasi alkena.

 

C.    Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi yang terjadi ketika substituen dilepaskan dari suatu molekul substrat membentuk ikatan rangkap. Reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi eliminasi terjadi pengurangan jumlah atom atau gugus atom yang terikat pada atom  karbon (satu hidrogen hilang membentuk ikatan rangkap). Reaksi eliminasi adalah reaksi yang terpenting dalam sintesis alkena contoh yaitu dehidrohalogenasi alkil halida dan dehidrasi alkohol. Secara umum, reaksi eliminasi dapat digambarkan sebagai berikut.

D.    Reaksi Penataan Ulang

Reaksi penataan ulang adalah reaksi yang melibatkan perpindahan atom atau gugus dalam suatu molekul dari satu atom ke atom yang lain untuk menghasilkan isomer struktural dari molekul aslinya. Untuk atom atau gugus fungsi yang berpindah disebut sebagai gugus yang bermigrasi, dimana atom pertama mengikat gugus yang bermigrasi disebut sebagai asal migrasi, sedangkan atom yang ditempati gugus yang bermigrasi disebut sebagai migrasi akhir,

Penataan ulang dapat terjadi melalui migrasi hidrogen, alkil atau aril. Atom hidrogen akan bermigrasi dengan membawa pasangan elektronya (hibrida) atau gugus meti akan bermigrasi dengan membawa pasangan elektronnya (anion metal) yang akan meninggalkan atom karbon menjadi karbokation dan bermuatan positif. Adapun migrasi yang berlangsung dengan membawa pasangan elektron yang awal dipakai bersama untuk berikatan dengan atom asal migrasi disebut migrasi anionotropik. Namun ada juga migrasi yang berlangsung tanpa membawa pasangan elektron disebut sebagai migrasi kationotropik.

 

Permasalahan:

1. Dalam reaksi adisi dapat terjadi keterbatasan derajat ketidakjenuhan. Apa faktor yang mempengaruhi keterbatasan derajat ketidakjenuhan tersebut?

2.  Reaksi eliminasi adalah reaksi yang sangat penting dalam sintesis alkena. Apakah dalam sintesis alkuna dapat menggunakan reaksi eliminasi? Jelaskan!

3. Apakah migrasi hidrogen dapat menghasilkan isomer struktural dalam reaksi penataan ulang? Jika iya/tidak, jelaskan!