STEREOKIMIA

 

    Stereokimia mempelajari tentang molekul kimia dalam ruang tiga dimensi yang ditata dalam satu ruang relatif terhadap yang lain.

A.    Isomer Geometri dalam Alkena

Isomer geometri terjadi karena diakibatkkan oleh ketegaran dalam molekul. Karena ketegaran ikatan π, maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan π terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Syarat isomer geometri dalam alkena adalah setiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan π mengikat dua gugus yang berlainan, misalya H dan Cl atau CH₃ dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap yang mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH₃, maka tidak mungkin terjadi isomer geometri. 

 

B.    Isomer Geometri dalam Senyawa Siklik

Isomer geometri terjadi karena rotasi yang tidak bebas mengelilingi suatu ikatan rangkap. Pada isomer geometri dalam senyawa siklik terdapat cincin yang tidak bebas berotasi , dimana terdapat atom-atom mengelilingi ikatan-ikatan sigma dengan tergabung dalam cincin tersebut. Adapun rotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin akan memutus agar atom-atom atau gugus-gugus yang terikat, melewati pusat cincin. Akan tetapi, gaya tolak dari Van der Waals menghalangi atom dalam cincin tersebut untuk mengelilingi sigmanya. Namun jika cincin tersebut terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih maka atom-atom dalam cincin dapat mengelilingi ikatan sigma.

C.    Konformasi

Konformasi adalah penataan gugus-gugus akibat terjadinya rotasi pada ikatan tunggal. Selain itu konformasi memiliki isomer dan terdapat pada senyawa rantai-terbuka. Isomer konformasi adalah isomer yang memiliki struktur molekul dan orientasi ruang berbeda diakibatkan dari rotasi disekitar ikatan tunggal. Sehingga menyebabkan terjadinya perbedaan tingkat energi yang berdampak pada kestabilan sementara molekul, mekanisme, dan hasil reaksinya. Konformasi dalam senyawa rantai-terbuka memiliki gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dan mengelilingi ikatan tersebut. Sehingga atom-atom dalam molekul rantai-terbuka dapat memiliki tak terhingga posisi didalam ruang relatif satu terhadap yang lain.

 

D.     Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Suatu senyawa memiliki tiga atau empat gugus yang berlainan terikat pada atom-atom karbon, maka akan diperoleh sepasang isomer geometri. Dalam penentapan isomer yang disebut dengan sistem (E) dan (Z), diman E berasal dari kata “Entgegen” yang berarti besebranagan, sedangan Z berasal dari kata “Zusammen” yang berarti bersama-sama. Selain itu jika kelompok prioritas tinggi berada di sisi yang sama maka dapat disebut sebagai Zusammen (Z) dan jika prioritas tinggi berada berlawan maka dapat disebut sebagai Entgegen (E). adapun lebih jelasnya dapat dilihat dibawah ini:

      Dalam contoh diatas, (Z)-1-Bromo-2-kloro-1-fluroetana maka prioritas didasarkan pada bobot atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Adapun bobot atom I lebih tinggi dari pada Br: maka I berprioritas lebih tinggi.

 

Permasalahan:

1.    Bagaimana pengaplikasian stereokimia yang sering dijumpai pada kehidupan sehari-hari?

2. Dalam stereokimia terdapat isomer geometri dalam senyawa siklik. Apakah stereokimia mempunyai isomer geometri dalam senyawa alifatik? Berikan alasannya!

3.   Apa yang menyebabkan Isomer geometrik atau isomer cis-trans berbeda, dimanakah letak perbedaannya ? Jelaskan!