Hai Sobat....
Pada materi ini saya mengambil dari beberapa referensi yang akan dapat sobat baca. Adapun link referensi yang nanti dapat sobat akses sebagai berikut: https://enal243.wordpress.com/2012/03/11/senyawa-kiral-sebagai-obat/
Pada kesempatan kali ini, saya akan membahas mengenai tentang “Senyawa Kiral”. Sebelum kita mengetahui lebih lanjut. Apakah sobat tahu tentang senyawa kiral? Senyawa kiral adalah senyawa dengan atom C tetravalent yang terikat oleh empat ligan/tangan berbeda, dimana C tersebut menghasilkan molekul asimetri sebagai pusatnya. Lalu bagaimana senyawa kira dapat dikatakan sebagai kiral. Coba perhatikan tangan kanan dan tangan kiri sobat, selanjunya didempetkan tangan kanan dan kiri sobat? Jika tidak bisa maka itu termasuk kedalam kiral. Sehingga dapat dikatakan bahwa kiral terjadi apabila suatu objek tidak bisa diimpitkan dengan bayangan cerminnya.
Coba sobat perhatikan dua atom C kiral pada gambar dibawah ini:
Dapat dilihat bahwa gambar diatas merupakan atom C kiral, dimana dengan mengikat empat gugus yang berbeda. Dalam dua senyawa diatas dapat sobat misalkan pada senyawa sebelah kiri sebagai A dan senyawa sebelah kanan sebagai A’. istilah antara senyawa A dan A’ adalah enantiomer. Sehingga sobat dapat mengetahui bahwa enantiomer adalah senyawa yang molekul-molekulnya memiliki bayangan cermin yang tidak bisa diimpitkan.
Selanjut dari gambar yang telah sobat lihat, kita bisa menentukan konfigurasi enantiomer dengan menggunakan Proyek Fischer. Dalam Proyek Fischer mengatakan bahwa tiga dimensi diubah menjadi dua dimensi. Dapat sobat lihat pada gambar dibawah ini:
Sehingga dapat dilihat bahwa ada 2 bagian yang terdiri dari vertikal ( menjauhi kita) dan horizontal (mendekati kita). Lalu sobat dapat menulis sepasang enantiomer dengan menggunakan Proyek Fischer sebagai berikut:
Dalam Proyek Fischer memiliki sifat yaitu dapat diputar 180o, sehingga sobat dapat melihat gambat dibawah ini:
Dapat dilihat bahwa ketika diputar 180o, maka akan membantuk senyawa yang sama. Lalu bagaimana apabila diputar kurang atau lebih dari 180o, apakah membentuk senyawa yang sama atau senyawa yang berbeda? Mari kita lihat pada gambar dibawah ini:
Sobat bisa misalkan bahwa B itu belum diputar sedangkan B’ telah diputar 90o. Dilihat antara B dan B’ adalah senyawa yang berbeda, sehingga kita dapat tau bahwa Proyek Fischer hanya dapat diputar 180o untuk menghasilkan senyawa yang sama. Namun, jika selain 180o maka akan menghasilkan senyawa yang berbeda.
Sebelumnya sobat sudah mengetahui sepasang enantiomer menggunakan Proyek Fischer. Nah, bagaimana cahaya terpolarisasi bidang pada sepasang enantiomer tersebut? Cahaya terpolarisasi bidang adalah cahaya biasa yang memiliki getaran gelombang dengan satu bidang. Sehingga ketika sepasang enantiomer memutar cahaya terpolarisasi bidang maka sudut polarnya adalah sama tetapi arahnya berlawanan yaitu memutar kekiri dapat disebut Dekstrorotatori (D) dan memutar ke kanan disebut Levorotatori (L).
Menentukan konfigurasi enantiomer dengan sistem S dan R atau Chan-Ingold-Prelog. Sebelumnya sobat ketahuin tentang sepasang enantiomer yang dapat diberikan tanda dengan S, dimana dalam bahasa latinnya adalah “Sinister’’ yang artinya kiri (berlawanan arah jarum jam) dan juga dapat diberi tanda R, dimana dalam bahasa latinnya adalah “Rektus” yang artinya kanan (searah jarum jam). Adapaun dalam menentukan S dan R, sobat perlu menentukan prioritasnya berdasarkan atom yang terikat langsung pada atom kiral. Namun, jika terdapat atom yang sama maka sobat dapat melihat atom selanjutnya. Untuk lebih lanjut sobat dapat lihat gambar sepasang enantiomer dibawah ini:
Permasalahan:
1. Bagaimana jika atom C kiral mengikat 4 ligan/tangan yang sejenis, karena kita ketahui bahwa atom C kiral terikat oleh ligan yang berbeda?
2. Bagaiman pengaplikasian kiral, dimana objeknya tidak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya yang sering sobat jumpai dalam kehidupan sehari-hari?
3. Sobat sekalian, kita telah membahas mengenai sepasang enantiomer yang dapat dilihat bahwa sepasang enantiomer tersebut merupakan senyawa dengan mereaksikan senyawa yang kiral. Lalu apakah yang terjadi jika sepasang enantiomer tersebut direaksikan dengan senyawa yang tidak kiral?
Baiklah saya Hermina Simatupang ingin menjawab permasalahan yang pertama dimana apabila dengan ligan yang sejenis maka tidak adanya hasil pada molekul asimetris yang dimana hal ini yang diinginkan dari atom kiral. Terimakasih 🙏🏻
BalasHapusSaya Lara Prastica NIM A1C119045, ingin menjawab permasalahan no 2. Tidak bisa menggunakan reaksi eliminasi. Karena reaksi eliminasi terjadi ketika molekul substrat membentuk ikatan rangkap dan terjadi perubahan ikatan karbon dari senyawa jenuh menjadi tak jenuh. Penggunaan reaksi eliminsi tidak tepat pada sintesis alkuna dimana jika perbahan ikatan karbon dari senyawa jenuh menjadi tak jenuh.
BalasHapus