Rabu

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2



 Hai Sobattt.....

Baiklah, kembali lagi diblog kali ini dengan topik yang sangat menarik yaitu “Mekanisme Sustitusi Reaksi Nukfeofilik SN2”. Sebelum sobat mempelajari lebih lanjut mengenai materi tersebut. Apakah sobat mengetahui tentang “Mekanisme Reaksi”? Mekanisme reaksi adalah ketika suatu reaksi itu berlangsung (memperkirakan kira-kira seperti apa reaksi itu berlangsung). Nah, sobat sudah mengetahui tentang mekanisme reaksi. Selanjutnya kita akan membicarakan mengenai SN2, apakah sobat mengetahui apa itu SN2 ? SN2 adalah substitusi nukfeofilik bimolekuler, arti dari bimolekelur disini adalah secara umum reaksi ini akan terjadi serempak.

            Secara umum sebenernya syarat-syarat terjadinya reaksi adalah terjadi tumbukan (yang efektif karena tidak semua tumbukan akan menghasilkan reaksi), energi potensial yang cukup/ energi aktivasi, orientasi dari molekul itu sendiri (ini berkenaan dengan R atau S dari sebuah reaksi).

Stereokimia SN2

            Sobat dapat melihat contoh reaksi SN2 yaitu Br- sebagai nukeofilnya dengan etil klorida menghasilkan etil bromida dengan melepas kloridanya. Adapun sobat dapat melihat pada gambar dibawah ini:

Coba sobat lihat pada gambar selanjutnya:

Nah, pada gambar tersebut bahwa Br itu akan melakukan penyerangan terhadap alkil halida itu, dimana alkil halidanya harus berjarak sejauh mungkin atau pada sisi yang berlawanan dari Br itu sendiri. Kemudian ketika reaksi itu terjadi maka nanti akan menghasilkan dimana Br itu akan terikat pada C dan gugus yang berikatan pada C akan ditolak atau mengarah pada sisi yang berbeda. Ketika gugus Br mengikat pada C dan gugus yang mengarah ke kiri maka akan berlawanan arah kekanan atau sisi yang berbeda. Kenapa? Karena adanya gaya tolak menolak antara gugus Br dengan gugus yang ada dan itu yang akan menyebabkan ketika C tersebut adalah atom C kiral maka hasilnya akan berbeda artinya awalnya S bisa jadi R atau awalnya R bisa jadi S. Apa yang terjadi sebenarnya? Adapun yang terjadi sebenarnya dalah jika Br menabrak pada sisis belakang (berlawanan arah) maka yang terjadi:

1.      Ikatan baru akan terbentuk

2.      Ikatan C-X mulai putus

Artinya ini terjadi secara serempak, kedua proses ini terjadi secara bersamaaan.

            Kemudian jika awalnya ada reaktan terus ada produk maka akan melalui keadaan transisi. Apakah sobat tau kapan keaadan transisi itu terjadi? Keadaan transisi itu terjadi saat Br sudah terikat disisi lain Cl nya sudah putus dan pada keadaan transisi ini akan memiliki energi potensial yang paling tinggi dibandingkan pada reaktan ataupun prodaknya.

Jadi reaksi SN2 adalah reaksi yang berlangsung secara serempak artinya pembentukan ikatan antara C dengan nukleofil dan pemutusan C-X itu terjadi secara bersamaan.

Coba sobat perhatikan gambar dibawah ini tentang bagaimana stereokimia terjadi:

Dapat dilihat bahwa Br bereaksi dengan alkil halida, dimana terlihat Br berada sejauh mungkin dengan alkil halidanya yang akan lepas. Kemudian Br akan berikatan, pada saat keadaan transisi kedua ikatan dapat dikatakan bahwa kedua-duanya terikat dan terputus dimana itu digambarkan dengan garis putus-putus. Artinya dalam keadaan transisi pada saat bersamaan ikatan antara C dengan Cl akan terputus (terputusnya ikatan lama) dan ikatan C dengan Br akan terbentuk (terbentuknya ikatan baru) terjadi secara bersamaan. Nah, setelah Br berikatan dan adanya gaya tolak menolak dari Br terhadap gugus yang lain maka akan terjadi posisi sebaliknya (posisi yang berlawanan). Dalam keadaan transisi biasanya digambarkan dengan tanda kurung siku dan keadaan transisi tidak dapat diisolasi. Lalu bagaiman reaksi ini dapat berlangsng?  Karena pada keadaan transisinya baik kedua perekasinya ada maksudnya nukfeofilnya ada yaitu Br- dan alkilnya ada yaitu Cl maka dikatakan substitusi nukfeofilik bimolekuler.

           

Permasalahan:

1.      Perhatikan gambar dibawah ini:

Dari gambar diatas, tentukan konfigurasi S-R reaksi SN2 yang terjadi? Bagaimana sifat yang terjadi dari sebelum reaksi sesydah reaksi!

2.      Bagaimana menurut sobat tentang keadaan transisi yang tidak bisa terisolasi setelah sobat    mempelajari materi diatas?

3.   Bagaiamana jika energi potensial dalam keadaan transisinya rendah, apa yang terjadi pada produknya?


2 komentar:

  1. Hi Riska, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Menurut saya, keadaan transisi tidak dapat diisolasi karena keadaan ini terjadi dengan begitu cepat bahkan mungkin sebenarnya keadaan ini tidak ada dan hanya dibuat untuk mempelajari reaksinya saja. Terimakasih

    BalasHapus
  2. Hai riska , saya Aufa Hasnita NIM A1C119040 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3
    Karena struktur keadaan yang berpindah-pindah titik diam di sepanjang permukaan energi potensi, populasi spesies dalam reaksi yang berada pada keadaan yang berpindah-pindah dapat diabaikan. Karena berada pada titik non-stasioner di sepanjang permukaan energi yang potensial berarti ada gaya yang bekerja di sepanjang ikatan ke molekul, akan selalu ada struktur energi yang lebih rendah sehingga keadaan berpindah-pindah dapat terurai. Hal Penyanyi kadang-kadang diungkapkan DENGAN menyatakan bahwa keadaan Transisi memiliki keberadaan sekilas , DENGAN spesies Hanya mempertahankan Struktur keadaan Transisi untuk review skala Anda Waktu Kwantitas gabungan Ikatan kimia (femtoseconds). Namun, teknikspektroskopi yangdimanipulasi secara cerdik dapat membuat kita sedekat mungkin dengan skala waktu yang dimungkinkan oleh teknik tersebut.Femtokimia Spektroskopi IRdikembangkan untuk alasan itu, dan memungkinkan untuk memperhatikan struktur molekul yang sangat dekat dengan titik berpindah-pindah. Seringkali, di sepanjang koordinat reaksi,zat antara reaktif hadir tidak jauh lebih rendah dalam energi dari keadaan transisi sehingga sulit untuk membedakan keduanya.
    Terima kasih , semoga membantu

    BalasHapus

DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

          Kali ini kita kan membahas mengenai “Derivat Asam Karboksilat”. Apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa yang mem...