DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

        Kali ini kita kan membahas mengenai “Derivat Asam Karboksilat”. Apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa yang mempunyai gugus karboksil. Secara kimia bahwa asam karboksilat memiliki sifat, dimana bersifat polar serta memiliki pasangan elektron bebas (dapat membentuk ikatan hidrogen sesamanya). Berbicara mengenai asam  karboksilat, dimana lebih spesifik lagi bahwa asam karboksilat memiliki turunannya. Kenapa dikatakan turunan asam karboksilat? Karena senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila direaksikn dengan air. Adapun turunan asam karboksilat terdiri dari halida asam, ester, asam amhidrida, amid dan  nitril.

Adapun dari beberapa turunan asama karboksilat diatas, salah satunya adalah ester. Ester dapat dirubah menjadi bermacam senyawa diantaranya alkohol, asam karboksilat, amida, poliester, dan ester berlainan. Adapun pembuatan ester dapat melalui tiga tahapan yaitu anhidrida asam, asam karboksilat, dan halida asam. Selain itu ester dapat dibuat melalui beberapa metode salah satunya yaitu hidrolisis asam. Perhatikan gambar dibawah ini:

Adapun pada gambar untuk menentukan dimanakah posisi akan terlepas, apakah dianatara C-O atau O-R. mekanismenya dapat dilihat dibawah ini:

 

Pada mekanisme diatas dapat dilihat bahwa hidrolisis asam terjadi dalam dua tahap yaitu adisi dan eliminasi. Adapun posisi yang terlepas atau yang terputus adalah pada posisi satu, karena berdasarkan mekanisme yang dibuat posisi yang terlepas terletak pada posisi satu dan hal tersebut ditandai dengan adanya isotop oksigen yaitu 18.

 

Permasalahan:

1.      Bagaimana keelektronegatifan yang terjadi sehingga terbentuknya turunan asam karboksilat?

2.    Bagaimana kreaktifan dan stabilitas resonansi yang terjadi pada mekanisme hirolisis asam antara tahap adisi dan eliminasi yang terjadi?

3.    Mengapa dalam suasan basa, pada ester, dimana nuklefilnya melakukan penyerangan tanpa adanya protonasi serta hal apa yang menyebabkan tanpa adanya protonasi tersebut?

 

PEMBUATAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

 

Hai Sobattt....

Kali ini kita kan membahas mengenai “Asam Karboksilat”. Apa itu asam karboksilat? Asam karboksilat adalah senyawa yang mempunyai gugus karboksil. Secara kimia bahwa asam karboksilat memiliki sifat, dimana bersifat polar serta memiliki pasangan elektron bebas (dapat membentuk ikatan hidrogen sesamanya). Berbicara tentang keasaman tentu bisa bandingkan dengan HNO₃ atau HCl dengan pKa = 1 atau pKa < 1. Tentu saja secara umum asam karboksilat merupakan asam yang lemah karena secara umum pKa-nya sekitar kurang lebih 5 , jika dibandingkan lebih lanjut keasamannya dari fenol atau alkohol tentu saja asam karboksilat sebih asam. Kenapa senyawa asam karboksilat itu bisa lebih asam? Karena dalam hal ini, jika dalam H₂O akan terurai atau menghasilkan H⁺ sehingga menghasilkan anion yang lebih stabil. coba perhatikan gambar dibawah ini:

Dapat dilihat bahwa dimana H₂O akan terurai (membentuk COOH) menghasilkan H⁺ sehingga membentuk anion yang lebih stabil (membentuk COO^-) dengan adanya elektron bebas di O dan berpindah ikatannya ke C atau sebaliknya juga elektron bebasnya berpindah ke O sehingga terbentuknya resonansi. Jika kita tau bahwa semakin banyaknya resonansi maka akan mejadikan semakin stabil. adapun dengan banyaknya resonansi tersebut menyebabkan anion dari asam karboksilat secara umum itu akan lebih stabil

Asam karboksilat memiliki sifat secara fisik, dimana asam karboksilat memiliki COOH. Dapat dilihat dibawah ini sebagai berikut:

 

Dimana asam karboksilat memiliki elektronpositif (H) kemudian elektronegatif (O) serta memiliki pasangan bebas (=O). secara umum dapat dilihat pada gambar diatas tersebut bahwa pasangan senyawa bebas tersebut dapat membentuk pasangan hidrogen sesamanya (dalam bentuk dimer). Selain dapat membentuk hidrogen sesamanya asam karboksilat juga dapat membentuk hidrogen dengan air. Karena adanya hidrogen yang membentuk sesamanya maka akan menghasilkan titik didih dan titik leleh yang tinggi. Ikatan hidrogen juga sangat mempengaruhi kelarutan karena yang dapat dilihat pada gambar diatas bahwa asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga mengakibatkan mudah larut dalam air, dimana semakin panjang rantai karbon C nya maka kelarutannya dalam air akan berkurang. Selain itu, hal yang lebih spesifik lagi dari asam karboksilat adalah asam karboksilat memiliki bau-bau tertentu. Contohnya seperti asam krokoat yang terdapat dikambing itu sangat terasa sekali baunya dapata dilihat dari komposisi asam karboksilat.

Secara umum bahwa asam karboksilat itu termasuk reaksi asam lemah yang bersifat reversible, dimana kesetimbangannya terletak pada sisi persamaan yang memiliki energi yang lebih rendah (kearah mana akan bereaksi).

 

Dapat dilihat bahwa yang berperan itu seberapa stabil anionnya? Seperti yang kita tau bahwa kestabilan anionnya terletak pada tingkat energinya, biasanya energi akan lebih rendah agar lebih stabil atau sebaliknya. Semakin stabilnya suatu anionnya makan keasamaanya akan semakin kuat.

            Asam karboksilat umum dibuat dengan beberapa metode yaitu hidrolisis, oksidasi dan reaksigrinard. Adapun hidrolisis yang terdiri dari ester, amida, anhidrida, asam halida dan nitrit. Sedangkan oksida dapat terdiri dari alkohol atau aldehid yang dapat direaksikan menjadi asam karboksilat. Adapun pembuatan asam karboksilat yang akan kita bahas adalah hidrolisis tentang asam halida. Adapun reaksinya dengan H₂O sebagi berikut:

 

Selain asam halida dapat direaksi dengan H₂O, asam halida juga dapat direaksikan dengan amonia atau amina sehingga dapat dilihat mekanismenya sebagai berikut:

 

 

Permasalahan:

1.  Bagaimana faktor yang mempengaruhi naik-turunnya laju hidrolisis dalam air (H₂O)? Mengapa dan jelaskan!

2. Mengapa pada reaksi asam halida dengan H₂O terjadi reaksi subsitusi? Faktor apa yang mempengaruhi terjadinya subsitusi dan bagaimana perbedaan yang tejadi pada senyawa misalnyanya keton yang direaksikan dengan air hanya terjadi reaksi adisi?

3.   Asam karboksilat terdapat metode hidrolisis yang terdiri dari ester, amida, anhidrida, asam halida dan karbon nitrit. Bagaimana sifat kepolaran dan kereaktifan serta stabilitas resonansinya yang terjadi pada setiap macam hidrolisis tersebut?

MEKANISME REAKSI REDUKSI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

 

Reaksi reduksi adalah reaksi kebalikan dari reaksi oksidasi, dimana molekul reaksinya kehilangan oksigen dan bertambahnya hidrogen. Adapun pada saat proses reduksi berlangsung akan ditambahkannya suatu hidrogen kedalam molekul senyawa organik.  Hidrogen tersebut berasal dari molekul hidrogen (H₂) atau pereaksi hibrida logam. Hal tersebut dikarenakan molekul H₂ terdapat adanya katalis logam yang dapat mereduksi paling banyak obligasi. Contohnya reaksi asam karboksilat dengan gas hidrohen (H₂) atau dapat disebut dengan reduksi. Reduksi asam karboksilat dengan gas hidrogen membentuk aldehid dan air. Seadainya direduksi lagi akan memebntuk alkohol primer. Coba perhatikan reaksi dibawah ini:

Adapun hal perlukan dilakukan adalah perhatikan gambar dibawah ini:

Adapun gambaran dari reaksi selanjutnya sebagai berikut:

Kesimpulannya adalah

 

 

 

Permasalah:

1. Ketika reaksi asam karboksilat dilanjutkan menghasilkan alkohol primer. Bagaimana laju yang terjadi antara asam karboksilat menghasilkan aldehid dengan aldehid menghasilkan alkohol primer?

2.   Apakah faktor yang mempengaruhi reaksi berlanjut pada reduksi asam karboksilat ketika tangan ikatan rangkap C=O membentuk C-O sehingga H dapat berikatan dengan O membentuk C-OH (alkohol)?

3.   Bagaimana perbedaan antara reaksi reduksi dengan reaksi oksidasi selain diihat adanya atom H dan O, baik itu melepas-mengikata ataupun mengikat-melepas?